Den 29. august 1897 er Ole Olsens skib, skonnerten ”Caroline Augusta”, sejlet fra Halmstad til South Alloa i Skotland, da det d. 30 august kolliderer i Skagerrak ud for Skagen. I søforhøret der blev afhold i Frederikshavn blev der fortalt følgende: På styrmandens vagt sås Skagens Fyr, hvorefter kursen sattes NV t. V. En halv time senere sås 4 streger om styrbord toplyset og derefter sidelysene fra en modgående damper, som formodes at være ”Santurce” af Bilbao, med kaptajn J. Basteguieta. Omtrent Kl. 11.30, da dennes grønne sidelys forsvandt, vistes fra ”Caroline Augusta”, hvis sidelys var klart brændende, et hvidt lys ud over agterskibet. Kursen holdtes uforandret kort efter hørtes 2 damppibe-toner fra ”Santurce”, der umiddelbart derefter med betydelig kraft løb ind i skonnertens St. B.’s side agten for storvantet, hvorved den blev meget læk, men flød på lasten. Styrmanden sprang om bord i damperen og opfordrede dens fører til at slæbe ”Caroline Augusta” til nærmeste havn, hvilket blev afslået; hvorimod en båd afsendtes til ”Caroline Augusta”. Mens dette foregik sås pludselig det grønne sidelys fra en sejler — der viste sig at være en 3-mastet skonnert ”Alma” af Riga, tæt agterude. Et hvidt lys vistes igen agterud fra ”Caroline Augusta”, der dog straks efter ramtes af ”Alma”, og fik en del oven bords skade. Fra ”Alma” prajedes ”Caroline Augustas” besætning om at komme om bord, men tilbuddet afsloges og kort efter tabtes ”Alma” af sigte. Straks efter den sidste kollision forlod den spanske damper ”Caroline Augusta”, der så flød på lasten til den følgende dag, da den blev taget på slæb til Frederikshavn af S. S. ”Norlands” af West Hartlepool. ”Caroline Augusta” blev senere kondemneret og solgt til ophugning ved offentlig auktion for 560 kr. I følge de afgivne vidneforklaringer må den danske skonnert være uden skyld i kollisionen med den spanske damper, hvis pligt det ifølge de reviderede søvejs-reglers art. 20 var at vige af vejen for sejleren. ”Caroline Augusta” var ikke forsikret , stod til en værdig af kr. 20.000 inden kollisionen.
Den 19 juni 1898 er E. Olsens Brig ”Haabet“ af Nykjøbing med kaptajn J. H. Duhn om bord i problemer. Under hård vest sødvestlig kuling og regntykning, med loddet stadig gående, grundstødte ”Haabet” på vej fra Nystad i Finland til Hamburg med blokis. Under krydsning ud for Østerskovgaard på Lollands syd kyst grundstøder det. Da skibet blev læk og løb fuld af vand, måtte besætningen på 7 mand forlade det. Da vejret næste dag var bedre, gik den atter om bord; men først d. den 22. juni blev det bragt flot af Svitzer’s «B. E.».
I 1903 er den igen gal med ”Haabet”, da skibet i diset vejr er på vej fra Burntisland (Skotland) til Nykøbing Sjælland med kul. Denne gang var det kaptajn Duhn der på sit søkort antog at det var sømærker for ”Svitringen”, mens det i virkeligheden var ”Østre Flaks” afmærkning som sås. Som følge af dette blev ”Haabets” placering forkert og på grund af dis, var det ikke muligt at skelne fyrenes karakter nøjagtigt. Derfor antog kaptajnen at Hesselø Fyr var Fornæs Fyr og derved antog han også Spodsbjerg Fyr for at være Schultz-Grund Fyrskib. Da han derefter satte kurs mod mundingen af Isefjorden, grundstødte ”Haabet” ud for Tidsvilde. Efter at flere forsøg på ved egen hjælp at komme flot var mislykket, antoges «Svitzers B. E.» til assistance, og samme aften bragtes ”Haabet”, som ved grundstødningen var blevet læk, af grunden, efter at ca. 60 tons kul var kastet over bord. Sidste gang ”Haabet” er registreret i Nykøbing Havn er 1903. Her bliver det i d. 7 november solgt til Anders Söderberg, Bergkvara, Sverige, hvor det tager nyt navn til ”Waldemar” men i 1915 bliver det ophugget.
Jagten ”Emanuel” ejet af E. Olsen var den 18. november 1900 på vej fra Helsingborg til Kiel med mursten, da den i en storm, grundstøder under indsejlingen i fjorden. ”Emanuel”, havde været ejer af købmand Hans Bentzen gennem mange år blev i 1892 solgt til E. Olsen. ”Emanuel” var sejlet for sydligt i farvandet, hvorfor kursen sattes mere nordlig, men herved kom ”Emanuel” på grund. Ved assistance af S. S. ”Hollmaim” af Kiel bragtes ”Emanuel”, som ingen skade havde taget, senere flot og ind til Kiel havn.
Næste gang skal vi høre om købmand Hans Bentzen.